八年的罗马时光如列车般疾驰而过，已不再是翩翩少年的安切洛蒂在1987年转会到了ac米兰，从罗马城到米兰城，在ac米兰三剑客的时代，安切洛蒂同样光芒四射，司职中场的安切洛蒂以体能充沛，不知疲倦着称，这也是时任主帅阿里戈·萨基在其后将安切洛蒂位置后撤改造为后卫的主要原因。

（ps：2013年4月29日，着名专业足球媒体《法国足球》杂志评选出世界百大足球教练，前三位分别是萨基、弗格森以及桑塔纳，曾经带领意甲豪门ac米兰队屡获殊荣的传奇教练阿里戈·萨基荣获世界第一主教练的称号。）

在ac米兰，安切洛蒂再次征服了球迷，除此之外，即将达到而立之年的安切洛蒂仍然保持着仪表堂堂的相貌，以致于被米兰不少花边媒体冠以“少妇杀手”的称号。

在ac米兰的五个赛季里，与ac米兰互相成就的安切洛蒂几乎拿到了当时所有的冠军奖杯，这段时期，安切洛蒂达到了自己球员时代的巅峰时刻，在球队中，他在担当防守重任的时候，同时也会协助队友进攻，安切洛蒂带球突破能力超强，他的远射功夫也是可圈可点，最难能可贵的是，他为了球队的整体，会不惜牺牲个人的表现机会，这就是ac米兰球迷们时常会称他为球队英雄的原因。

除了俱乐部，安切洛蒂在意大利国家队也有着二十六次出场记录，在意大利国家队征战十年，安切洛蒂随国家队参加了1986年和1990年的两届世界杯，也参加了1988年的欧洲杯，在那届欧洲杯上，意大利取得第四名的成绩，安切洛蒂也成为当届欧洲杯最佳阵容的一员。

1992年，卡尔洛·安切洛蒂正式退役，在他的荣誉室里摆着大大小小十四座冠军奖杯，包括三个意甲冠军，两个欧冠冠军，两个丰田杯冠军（ps：世俱杯前身），两座欧洲超级杯冠军奖杯和一座意大利超级杯冠军奖杯。

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退役之后，对足球技战术有着超级热情的安切洛蒂不出意外地走上了足球教练之路，并在随后的岁月里逐渐成长为世界级名帅。

1994年世界杯，作为那个年代最出色的意大利球星之一，安切洛蒂得到了国家队和恩师阿里戈·萨基的召唤，只不过不再是以球员的身份进入意大利国家队，而是换成了助理教练的身份，作为国家队助理教练的安切洛蒂得以跟自己效力于ac米兰时的恩师萨基再次合作，帮助主教练萨基率队获得世界杯亚军。

同时，在辅助恩师的过程中，安切洛蒂不自觉的就继承了萨基的执教理念，但继承并不代表着没有创新，安切洛蒂的执教方式比萨基更训练有素，他在执教中保留了自己的足球哲学。

带着恩师口中那句“安切洛蒂就是为足球而生。”的夸奖，在意大利国家队助理教练岗位离职后，安切洛蒂开始了自己的主教练生涯。

在1995-96赛季，安切洛蒂率领雷吉纳成功升入意甲，他也是迄今为止，最后一个做到这点的人，在这不久后，他就得到了执教帕尔玛俱乐部的机会（ps：这个时候的帕尔玛就不再是安切洛蒂效力时的那个帕尔玛）。

带着新兴的帕尔玛俱乐部以及布冯、卡纳瓦罗等一批引以为豪的意大利新星，安切洛蒂在1996-97赛季率领球队获得了意甲亚军，随后又率队拿到了联赛第五名的成绩，帕尔玛俱乐部因此也获得了欧洲联盟杯的资格。

安切洛蒂的执教才华很快引起了豪门的注意，在1998-99赛季，安切洛蒂中途接手里皮，入主尤文图斯开始了豪门执教生涯，但在执教的第二个赛季，尤文图斯屈居亚军，无论是率领帕尔马还是尤文图斯，他都曾无比接近冠军，但最终都失之交臂，至此，“千年老二”的标签一直伴随着安切洛蒂执教的初期。

在尤文图斯黯然下课，这在当时还引起了巨大的争议，因为安切洛蒂是在尤文联赛最后一场比赛半场休息时被解雇的。

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随后，安切洛蒂得到了老东家ac米兰的青睐，在2001年11月，安切洛蒂接替特里姆成为了ac米兰的主教练，他以冷静的处事方式和执教能力，高效地把从前任手中接过的烂摊子一下扭转了过来。。

同时，在ac米兰执教时期，安切洛蒂开始将自己“千年老二”的标签狠狠地撕碎，逐渐塑造了一个“总能带来胜利”的男人形象，并打造出了一个ac米兰